Некоторые матрешки посвящались историческим темам и изображали бояр с женами, русских дворян 17 века, а также легендарных русских богатырей. Иногда матрешки посвящались книжным персонажам. Например, в 1909 году к столетию Гоголя Сергиев Посад выпустил серию матрешек по мотивам произведений Гоголя: Тарас Бульба, Плюшкин, Губернатор. В 1912 году к столетию Отечественной войны против Наполеона матрешки изображали Кутузова и некоторых других полководцев. Некоторые матрешки заимствовали сказочные сюжеты, часто темы брались из народных героических сказаний.
Лица ранних матрешек Сергиева Посада были овальными, с жесткими чертами. Поскольку верхняя часть кукол была значительно увеличена, лица доминировали над телом. Куклы выглядели примитивно и имели сильную диспропорцию, однако были очень выразительными. В этот ранний период роспись кукол считалось делом вторичным. На первое место выходило мастерство токаря, способного сделать заготовки с очень тонкими бортами. Профессиональные художники, которые расписывали первые куклы, делали это в свое удовольствие и серьезно к своей работе не относились. Именно поэтому первые матрешки выглядят очень примитивно.
Чуть позже народная художественная традиция взяла верх. Дальнейшему развитию изобразительного стиля матрешки способствовали иконописцы из Сергиева Посада. Иконописцы в основном сосредотачивались на фигуре человека и его лице. Соединение раннего типа матрешек из Сергиева Посада с традицией местной иконописной школы подтверждается и стилистически и фактически.